Problemi di sincronizzazione fotografie

Ciao a tutti, ho un problema che non riesco a capire.
Ho una cartella di foto su Mac, OSX snow leopard.
Nel sincronizzare la cartella, attraverso itunes, con iPhone 3G mi da un errore del tipo “non è stato copiata la foto XXXXX.jpg” perchè non riproducibile su questo dispositivo.
Questo errore “blocca” la sincronizzazione con il risultato che delle 300 foto presenti nella cartella ne vengono sincronizzate una minima parte.
Stesso problema con iPad.
Nessun problema invece, con la stessa cartella, con iPhone 4.

Cosa succede??