Anche io ho lo stesso problema su iPhone 5S.
Compare la barra di caricamento del trasferimento acquisti (passaggio 3/7), ma poi salta completamente il passaggio e va direttamente al 4/7.
Infatti dopo essere passato a iOS 9 ho aggiornato un app (Soundhound) ed è l’unica a non essere stata stata trasferita su pc, difatti nel cestino non c’è la versione ipa precedente.
Ah, ho la versione 11.4.0.18 di iTunes. Lo so è vecchiotta ma molto molto più comoda e intuitiva.
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EDIT: Spulciando vari forum americani ho trovato la “soluzione”.
Purtroppo questo problema del non trasferimento delle app sembra sia una precisa scelta della Apple che non permette di sincronizzare le applicazioni presenti sull’iPhone con quelle di iTunes. Questo perchè? Perchè per “alleggerire” il carico del telefonino è come se quando scarichiamo un’app non la scaricassimo tutta, ma solo la parte che serve a farla funzionare. Questa parte non riesce ad essere trasferita da sola su iTunes, per cui l’unico modo di avere entrambe le fonti aggiornate è scaricare di pari passo su iPhone e iTunes le stesse app.
Spero di esservi stato d’aiuto.
E sì, sono inca**ato a bestia anch’io.