ovviamente se ripristini o aggiorni il telefono il jailbreak scompare e quindi devi rifare la procedura, ovviamente dipende dall utilizzo che fai del telefono perchè molto spesso non si eseguono tutti gli aggiornamenti rilasciati da apple ma sopratutto quelli più significativi e corposi di novità e non sempre sono tutti così.
Per il resto in fase di aggiornamento perdi solo i dati del jb. quelli relativi al telefono e itunes li salvi nei backup che puoi rimettere successivamente alla procedura di ripristino.